Exceder las dosis recomendadas en la administración de los medicamentos supone un riesgo para la salud hepática. Esto se debe a que la descomposición en el hígado de un elemento básico del fármaco, una subestructura conocida como anilina, puede producir metabolitos tóxicos.

En este sentido, investigadores de la Universidad de Michigan han desarrollado un nuevo componente fundamental, el cual puede servir como una alternativa más segura para el desarrollo de nuevos medicamentos.

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Un compuesto de mejor metabolización

Las anilinas son utilizadas comúnmente por industria farmacéutica como base para elaborar los medicamentos. Pero la forma en que el hígado metaboliza muchos de los fármacos que contienen anilinas puede causar efectos secundarios tóxicos.

Cuando los investigadores probaron el componente, encontraron que el proceso no producía los metabolitos dañinos que resultan de las anilinas.

La investigación sobre el desarrollo de un componente básico más seguro, comenzó como un deseo de explorar formas de utilizar la luz visible para impulsar las reacciones químicas. El equipo comenzó a buscar estructuras llamadas aminociclopropanos, con la esperanza de convertirlos en compuestos más útiles y más valiosos.

El equipo reconoció el potencial de convertir los aminociclopropanos en un compuesto diferente, un 1-aminonorbornano, que es más complejo, y tradicionalmente, de síntesis más lenta.

Pero adicionalmente, los investigadores también notaron que estos compuestos podrían ser muy útiles en la elaboración de medicamentos, debido a que los 1-aminonorbornanos no parecen ser metabolizados de manera dañina por las enzimas hepáticas.

El proceso que el equipo utilizó para convertir los aminociclopropanos en las estructuras beneficiosas de 1-aminonorbornano tiene otro beneficio: puede producirse a bajo costo, de manera sostenible y a gran escala, factores que les otorgan viabilidad y factibilidad económica.

Para producir 1-aminonorbornanes, el equipo empleó un fotocatalizador para ejecutar la transformación deseada. Los catalizadores son compuestos que facilitan una reacción química y, en el caso de la catálisis por fotorrespiración, los catalizadores funcionan utilizando la energía de la luz visible para transportar electrones entre las moléculas.

La industria farmacéutica comúnmente utiliza anilinas como base para elaborar los medicamentos.

Nada más que luz

Cuando los investigadores mezclan su fotocatalizador con un aminociclopropano y exponen la solución a las luces LED, el catalizador toma un electrón del aminociclopropano, iniciando el proceso que produce el 1-aminonorbornano.

Los investigadores puntualizan que no es necesario agregar nada más que la luz, lo que hace que este proceso sea excepcionalmente benigno para el medio ambiente.

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Al aplicar los compuestos a fragmentos de hígado que contienen las enzimas que típicamente metabolizan los compuestos de los medicamentos, los investigadores encontraron que cuando las enzimas descomponían los 1-aminonorbornanos, el proceso no producía los metabolitos dañinos que resultan de las anilinas.

Los autores del estudio subrayan que estos resultados demuestran la seguridad de los 1-aminonorbornanos, y por lo tanto, se perfilan como una alternativa ideal para servir como base fundamental en la elaboración de medicamentos.

Referencia: Providing a New Aniline Bioisostere through the Photochemical Production of 1-Aminonorbornanes. Chem, 2018. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2018.10.017

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